Sykes est né à Londres. Elle a suivi ses études à Oxford.

La mère de Sykes créatrice de prêt à porter féminin. Son père, Christopher Sykes (1907-1986), était un biographe et ami du romancier Evelyn Waugh et fils du diplomate, lié au prétendu accord de Sykes-Picot de 1916, par lequel la Grande-Bretagne et la France données pour la cloison de l'empire de tabouret après la fin de la première guerre mondiale.

De ses études à Oxford Plum Skykes a obtnu un diplôme dans l'histoire moderne

Elle a été rédactrice de contribution à la mode américaine à New York, où elle écrit sur la mode, la société et Hollywood.